Wiz khalifa

Khalifa se separó de Warner Bros. Records en julio de 2009 tras numerosos retrasos en el lanzamiento de su planeado álbum First Flight. Khalifa declaró que "Aprendí mucho durante mi tiempo aquí y maduré como artista durante el proceso. Estoy contento de irme con mi material y tener la oportunidad de tener el control de mis próximos movimientos". Apareció con Girl Talk, Modey Lemon, Donora, Grand Buffet y Don Caballero en el Amphitheatre at Station Square de Pittsburgh el 31 de julio de 2009, donde anunció que su relación con Warner Bros. había acabado.4

Continuando su asociación con Rostrum Records, Khalifa lanzó el sencillo "Teach U to Fly" y el mixtape How Fly, en colaboración con el rapero deNueva Orleans Curren$y, el 9 de agosto de 2009. Khalifa introdujo un estilo más melódico en el mixtape, alternando entre cantar y rapear. Fue el telonero de U-God en el CMJ Music Marathon 2009 en Nueva York. Khalifa lanzó el mixtape Burn After Rolling el 2 de noviembre de 2009, donde rapea sobre ritmos de otros artistas. Lanzó su segundo álbum, Deal or No Deal, el 24 de noviembre de 2009.5

Khalifa apareció en la portada de la revista XXL en marzo de 2010. Fue nombrado el "Rookie del año" de 2010 por "The Source". Hizo un tour con 20 fechas junto al rapero Yelawolf, el Deal or No Deal Tour. Khalifa lanzó el mixtape gratuito Kush and Orange Juice para descargar el 14 de abril de 2010. En junio de 2010, declaró que estaba trabajando en un nuevo álbum, aunque no sabía a través de qué discográfica lo lanzaría.6 El 30 de julio, Khalifa confirmó a la MTV que había firmado con Atlantic Records.7 Khalifa colaboró en el remix de la canción "Super High" de Rick Ross, junto a Curren$y. Apareció en el mixtape Grey Goose, Head Phones, and Thirsty Women del rapero M.C,8 y en la canción "The Breeze (Cool)" del rapero Wale. Khalifa fue nombrado Hottest Breakthrough MC de 2010 por la MTV, ganando con casi 70.000 votos.

Khalifa apareció en el festival Soundset 2010 en Minneapolis, Minnesota. También actuó en el festival Rock the Bells 2010, junto con veteranos del hip hop como Wu-Tang Clan, Snoop Dogg, Lauryn Hill, A Tribe Called Quest, Rakim, KRS-One, Jedi Mind Tricks o Slick Rick. Khalifa rechazó una invitación para hacer un tour con Drake y lanzó su tour "Waken Baken", una gira nacional por 50 ciudades junto con el rapero Yelawolf. La gira, que duró desde septiembre hasta noviembre de 2010, vendió todas las entradas.3 En noviembre de 2010, mientras se encontraba en la Universidad del Este de Carolina, Wiz Khalifa fue detenido por posesión y tráfico de marihuana. Fue puesto en libertad la siguiente mañana, tras pagar una multa de 300.000dólares, y continuó su tour.9 El 29 de marzo de 2011 lanzó su tercer álbum, Rolling Papers. El primer sencillo del álbum, "Black and Yellow", llegó al número 1 del Billboard Hot 100, convirtiéndose en su primer número uno.

Khalifa ganó en la categoría "Mejor Artista Nuevo" de los BET Awards 2011. Colaboró con el rapero